三、共价键的断裂方式与有机反应分类

有机化合物在进行化学反应的过程中，会发生共价键的断裂。按照共价键断裂的方式，有机反应可分为自由基反应（free radical reaction）、离子型反应（ionic reaction）和协同反应（synergistic reaction）。

（一）均裂与自由基反应

共价键断裂时，两成键原子共用的一对电子平均分配，每个原子各拿走一个，例如：

这种断裂方式称为均裂（homolysis），均裂所形成的带有成单电子的原子或基团，称为自由基（free radical），它是电中性的不稳定中间体。这种通过共价键均裂生成中间体自由基而进行的反应，称为自由基反应。这类反应一般在光照、高温或自由基引发剂的存在下进行。

（二）异裂与离子型反应

共价键断裂时，两成键原子共用的一对电子由其中一个原子所独占，则会形成两个带电荷的离子，例如：

这种断裂方式称为异裂（heterolysis），生成的正离子和负离子，都是不稳定的活性中间体。这种通过共价键异裂生成中间体离子而进行的反应，称为离子型反应。离子型反应一般在酸、碱或极性物质的催化下进行。

（三）协同反应

旧键的断裂和新键的形成同时发生，没有自由基或离子等活性中间体产生，反应一步完成，这类反应称为协同反应。协同反应通常经由一个环状过渡态（cyclic transition state）进行，如双烯合成反应就是经过一个六元环过渡态而一步完成的：